Jack Skellington, es un vivaz y carismático caballero, le gusta cantar , musicales , entradas espectaculares y algunas veces expresa un situación o sentimientos cantando. Siempre está buscando hacer nuevos amigos, pero generalmente asume (a veces incorrectamente) que los otros quieren ser sus amigos también. A pesar de tener buen corazón, Jack a veces se encierra demasiado en sí mismo alejándose de su entorno, por lo que no llega a darse cuenta de los sentimientos de Sally o el disgusto de Santa Claus. Tiene tendencia a enfrascarse en una idea excluyendo cualquier otra opinión y siempre trata de llegar hasta el fondo de la misma, haciendo lo que sea para comprobar sus teorías.
Si es forzado a pelear o si se enfada, Jack es muy elegante y solemne. Solo apela a la violencia si es atacado primero, a diferencia de Oogie Boogie, su enemigo en la película y en los juegos. Jack raramente utiliza sus terribles poderes para su propio beneficio.